Amine

Amine

 

[Kurzwort], Singular Amin das, -s, organische Verbindungen, die sich formal vom Ammoniak (NH₃) ableiten, indem dessen Wasserstoffatome durch Alkyl- (aliphatische oder Alkylamine) oder Arylgruppen (aromatische oder Arylamine) ersetzt werden. Je nachdem, ob ein, zwei oder drei H-Atome des NH₃-Moleküls ersetzt sind, liegen primäre, sekundäre oder tertiäre Amine vor. Alle Amine sind Basen und bilden mit Säuren Alkyl- oder Arylammoniumsalze, z. B. mit Salzsäure (HCl) die entsprechenden Alkyl- oder Arylammoniumchloride:

 

Tertiäre Amine reagieren mit Alkylhalogeniden zu quartären Ammoniumverbindungen (quartäre Verbindungen). Amine mit niedermolekularen Alkyl- oder Arylresten R haben meist noch große Ähnlichkeit mit Ammoniak; sie sind gasförmige bis flüssige Substanzen von ammoniakähnlichem (häufig fischartigem) Geruch, die sich in Wasser lösen. Höhere Amine sind feste geruchlose Stoffe, die sich mit steigender Größe der Reste R zunehmend in organischen Lösungsmitteln lösen. - Zahlreiche Amine sind technisch wichtige Produkte, z. B. die Methylamine, die durch stufenweise katalytische Methylierung von Ammoniak mit Methanol (CH₃OH) hergestellt werden:

 

Methyl- und Dimethylamine werden u. a. zu den Lösungsmitteln Methylpyrrolidon und Dimethylformamid weiterverarbeitet. Äthylamine entstehen durch Reaktion von Acetaldehyd mit Ammoniak und Wasserstoff. Sie dienen u. a. zur Herstellung von Pharmazeutika. Langkettige, aus Fettsäuren hergestellte Alkylamine werden als Fettamine bezeichnet. Zyklische Amine sind Piperidin und Hexamethylentetramin. Wichtige aromatische Amine sind Anilin und die Toluidine.

 

Diamine enthalten zwei, Triamine drei, Polyamine mehrere (gegebenenfalls substituierte) Aminogruppen. Bedeutung haben das 1,2-Äthandiamin (Äthylendiamin) für die Herstellung von Äthylendiaminotetraessigsäure und das 1,6-Hexandiamin (Hexamethylendiamin) für die Herstellung von Polyamiden. Diäthylentriamin dient als Härter für Epoxidharze (Vernetzungsreaktionen).

 

Amine kommen in Fleisch (Histamin, Tyramin, Cadaverin) und Fisch (Methylamin) vor und entstehen in größerer Menge bei der Fäulnis von Eiweiß (Ptomaine). Einige Amine bilden sich im lebenden Organismus und spielen u. a. als Hormone (z. B. Adrenalin) eine Rolle (biogene Amine).